《小男人遇上大女人》讲述了刚大学毕业、初入社会的于童（鲁诺 饰），偶然结识了独自抚养孩子的单身母亲何眉（梁爱琪 饰）。何眉的温柔与坚强深深吸引了于童，让他不顾年龄相差九岁，逐渐爱上了这个比自己年长的女人。
两人的感情遭到了双方父母的强烈反对。何眉的家人担心她再次受到伤害，于童的家人则始终无法接受这位年长的“儿媳妇”。在家庭压力之下，于童和何眉最终被迫分手。分开后，他们都曾试图开始新的恋情，却很快发现，彼此才是心中真正爱着的人。经历一番波折后，两人再次走到了一起。
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