青梅竹马绝对不会输的恋爱喜剧讲述了普通高中生丸末晴的初恋故事。晴一直认为，那个只会对自己偷偷微笑的可知白草，与自己完全不般配。毕竟，她不仅是获得芥见奖的现役女高中生作家，还是一位美少女。可晴始终坚信白草对自己抱有好感，不，应该说是绝对喜欢自己。然而，他很快得知白草已经有了男朋友，整个人顿时陷入消沉。
这时，娇小可爱、体贴照顾人，又毫不掩饰地表达对晴的喜欢的青梅竹马志田黑羽向他提议：“复仇吧。”初恋留下的怨念比大海还深，但这场复仇绝不阴暗，也不会陷入错综复杂的纠葛，属于晴的初恋复仇就此展开。
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