《日版我可能不会爱你》讲述了御手洗阳（足立梨花饰）的故事。阳在一家大公司担任白领，工作认真负责，深受上司与同事信赖，然而一进入恋爱，她便仿佛失去了平日的从容，每段感情都进展得不太顺利，接连遭遇各种难题。
石田莲（白洲迅饰）是阳从高中到大学的同学，也是她最信赖的朋友。只有面对石田时，阳才能卸下防备，毫无顾忌地说出真实想法与心里话。阳29岁生日当天，两人半开玩笑地打了个赌：如果在30岁最后一天之前，其中一人先结婚，结婚的那个人就要送给另一方30万日元作为“贺礼”。没想到从那以后，阳和石田竟先后在各自的人生道路上遇见了新的感情契机。
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