桃花运2008聚焦都市里五位年龄、经历和婚恋观各不相同的女性。28岁的章迎（梅婷）在保守的环境中长大，从未真正谈过恋爱，并坚持把贞操留到与心爱的人结婚当晚。比她年轻几岁的白骨精（李小璐）性格泼辣，最大的心愿是嫁给一位钻石王老五。她的好友富家女（小宋佳）为了寻觅真心相待的伴侣，刻意隐藏自己的富裕背景，把自己伪装成靠生活打拼的普通女孩。比章迎年长几岁的叶（邬君梅）被丈夫抛弃后，带着孩子过着清苦的日子，迫切希望有人能成为自己的依靠。年过五十的高姐（元秋）曾因丈夫嫌弃自己年老而主动将他赶下床，独自生活一年多后，同样开始渴望新的感情陪伴。
不同的婚恋观，也让她们走上了截然不同的恋爱道路。章迎在一次假面舞会上与海归赵大（耿乐）重逢并一见钟情，两人交往半年多，始终保持着肉体上的纯洁。白骨精看中了某家发展中公司的老总（段奕宏），便向原公司请假半年，来到对方身边，想方设法制造亲近的机会。富家女因一道菜结识酒店的十号厨师（李晨），被他的体贴和单纯打动，尽管不在意他的贫穷，还是与他展开了一段浪漫恋情，同时暗中对他进行考验。
叶从婚介所获得的资料被王莽（葛优）看到后，对方主动找上门来，自称在神秘单位工作。王莽为叶和她的儿子所做的一切，都远胜她的前夫（刘震云），让叶仿佛迎来了爱情中的第二个春天。高姐则认识了一位比自己年轻许多、人生经历颇为复杂的网友（郭涛），对方一次次带给她感动，也让她甘愿为这段感情付出全部。
五段感情有甜蜜，也有酸楚。随着相处深入，五位男士逐渐显露出各自复杂的真实面貌：其中既有仿佛命中注定的良缘，也有感情骗子、注定无缘的过客，以及试图改过自新的浪子。
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