《五年之约》中，汤姆（杰森·席格尔 Jason Segel 饰）和薇莱特（艾米莉·布朗特 Emily Blunt 饰）在旁人看来是一对天作之合。相恋仅一年，两人便认定彼此是最了解自己的人，并迅速订婚。薇莱特向往幸福美满的家庭，同时也不愿放弃自己的事业。当她获得密歇根大学梦寐以求的职位后，汤姆答应辞去工作，陪她一同搬往密歇根。
然而，异地生活并没有像他们预想的那样顺利。拥有出色专业能力的汤姆，只能在一家小吃店找到勉强维持生计的工作；相比之下，薇莱特却在事业上不断取得成功。两人的处境逐渐失衡，彼此之间的距离也越来越远。随着薇莱特在职场上步步高升，他们的矛盾持续加深，婚礼也一次次被推迟。就在两人终于决定步入婚姻殿堂时，一个第三者的吻却让这段感情留下了难以愈合的伤痕。
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