《百万富翁的初恋》讲述了宰京（玄彬饰）的故事。出身富裕、从小衣食无忧的他是个花花公子，眼下最大的愿望就是拿到身份证，从而名正言顺地继承爷爷留下的巨额遗产。然而，宰京拿到身份证的第二天，却得知爷爷在遗嘱中设下了条件：在继承遗产之前，他必须先取得某个偏远山沟中学的毕业证书。
为了拿到遗产，宰京不情不愿地来到爷爷指定的山沟学校就读，并想尽办法让学校将自己开除。即使他和校内出了名的霸王明植大打出手，学校也没有如他所愿。更令他意外的是，明植一家不仅没有为难他，反而对他十分热情。之后，宰京试图用金钱贿赂校长，却遭到严厉训斥。走投无路之下，他只能暂时安分下来，乖乖留在学校读书。
原本单调乏味的校园生活，因为一位美丽女同学的出现而有了变化。她就是班长恩焕（李妍熙饰）。宰京表面上对恩焕处处嫌弃，随着两人接触渐多，他也在相处中重新认识了人生，彼此之间的感情逐渐加深。
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