《情爱保险》讲述了唐天寿的故事。他从小痴迷侦探小说，一心沉浸在侦探梦中，因而荒废正业、碌碌无为。直到未婚妻在婚礼前临阵逃婚，他才痛定思痛，决心重新做人。在姐夫钟志厚的帮助下，唐天寿进入海亚人寿工作，成为公司里最令人无奈、也最不受欢迎的“超级拉保险”。
上班第一天，唐天寿便凭借敏锐的观察力，点破办公室里几段尚未萌芽的感情，其中一对正是姐夫钟志厚与助手朱艳。更令他意外的是，昔日与自己结怨的童心愿，竟然是海亚人寿出了名的强悍保险核赔员。唐天寿还揭穿了童心愿的未婚夫仲仁在外沾花惹草的事实，间接导致童心愿的新婚生活告终。“是非王”的称号果然名不虚传，同事们因此对他恨之入骨，只是碍于钟志厚的关系，始终不便发作。
与唐天寿同期加入公司的，还有早已声名在外的“保险精英”高明。这位“高处不胜寒”的人物阴差阳错地爱上了童心愿，并认定这个女人终究会被自己掌握。高明入职后业绩出众，令公司上下肃然起敬、崇拜不已；而只想凭本事赚取佣金的唐天寿，却始终饱受冷眼，经历了重重辛苦……
