《我的青春恋爱物语果然有问题第二季》讲述了比企谷八幡的高中生活。由于过去留下的心理阴影，他始终以独特而别扭的思考方式，固守着“独自生活”的信念。一次意外中，他被生活指导教师平冢静带入“侍奉部”，并成为其中一员。此后，他与同部的完美美少女雪之下雪乃，以及班级上层圈子里的时髦女生由比滨结衣一起，接连处理班级中的人际关系问题，并参与文化祭实行委员的运营，在解决各种委托的过程中度过每一天。
转眼秋日来临，八幡和其他二年级学生前往修学旅行，而侍奉部也迎来了新的委托。随着新角色一色彩羽加入，几人之间的关系变得更加复杂。经历一连串事件后，八幡那份空虚的价值观开始出现些许改变，他的高中生活也将走向新的展开。
