《两小无猜2003》讲述了于连和苏菲之间一段始于童年游戏、延续数十年的感情。每当一个人问另一个人敢不敢，对方就必须回答敢，这便是他们约定俗成的游戏规则。两人的相识正源于这样一场孩子气的玩闹，而那个精美的铁盒子，也成为见证他们游戏始终的信物。
从说脏话、扰乱课堂，到在校长室小便、把内衣穿在外面，于连和苏菲无所不敢，唯独不敢承认彼此相爱。长大后，苏菲提出分开四年，并以于连是否敢伤害自己作为新的挑战。四年转瞬即逝，于连重新找到苏菲。为了继续这场游戏，他决定迎娶另一个女人，还邀请苏菲担任伴娘。深受伤害的苏菲在婚礼上将铁盒子抛向于连，问他敢不敢悔婚。曾经最亲密的两个人，就这样彼此伤得最深，随后又约定分开十年。
这十年间，于连拥有了家庭、事业和朋友，却唯独失去了苏菲，仿佛也因此失去了自己的心。他终于明白，没有激情相伴的生活竟如此空洞乏味。十年之约到期后，两人再次面对彼此，也再次将那句 Love me, if you dare 留在命运的追问之中。
