《夏威夷男孩》讲述了日本男孩玲雄追寻杂志中记载的月虹，与女友来到夏威夷岛旅行的故事。旅途中，他们偶然发现了位于岛屿北端霍诺卡坷村镇的一家老式影院。半年后，暂时休学的玲雄独自返回小镇，并在影院里担任放映助理。随着时间推移，他渐渐适应了当地宁静简单的生活，也与擅长烹饪、喜欢恶作剧的比婆婆建立了深厚友谊。比婆婆每天邀请玲雄到家中品尝美食，两人还一同走进山谷，等待难得一见的月虹。
一次偶然的相遇，让玲雄认识了活泼爱笑的玛莱亚。这个姑娘很快为他的生活带来明亮的色彩，而受到冷落的比婆婆则逐渐变得郁郁寡欢，只是玲雄始终没有察觉。生日那天晚上，玲雄带着玛莱亚到比婆婆家吃饭，没想到玛莱亚因食用比婆婆做的料理过敏而被送进医院。玲雄打电话质问比婆婆时，才得知她突然失明。与此同时，他工作的老影院也正面临停业的困境。在夏威夷温柔的海风中，玲雄不得不面对一段关于成长与选择的人生经历。
