安娜（艾米·亚当斯饰）是一名生活在城市里的女孩，与男友杰里米（亚当·斯科特饰）相恋四年，两人还共同申请了波士顿顶级豪华社区的一套住宅。安娜一直以为杰里米即将向自己求婚，然而愿望落空后，她听从父亲的建议，飞往爱尔兰首都都柏林，准备遵循当地传统，在闰年的2月29日向正在都柏林参加医学会议的杰里米求婚。
意外的是，飞机因遭遇气流被迫降落在威尔士加的夫。为了赶往爱尔兰，安娜从加的夫租船前往丁格尔半岛，途中弄得狼狈不堪，最后住进了当地青年德克兰（马修·古迪饰）经营的海滨旅店。德克兰答应第二天开车送她前往都柏林，但这段旅程并不顺利。两人一路互相嫌弃、争吵不断，还接连碰上汽车抛锚、暴雨、误点等麻烦，甚至为了投宿农家而假扮夫妻。随着一连串令人啼笑皆非的经历展开，这对欢喜冤家在摩擦中逐渐了解彼此，感情也悄然发生变化。终于，2月29日到来，安娜最终会把自己的真心交给谁？
