《董小姐每天都过情人节》讲述了母胎单身、性格社恐又毫不起眼的董小姐，在工作中遭受嘲笑、感情上经历失恋的双重打击后，对着流星许下愿望，希望自己也能拥有一次甜蜜的情人节。没想到愿望不但实现，她还意外陷入了情人节的无限循环。
起初，面对众多帅哥铺天盖地的甜蜜追求，董小姐沉浸其中，享受着糖分满满的爱情。然而，这种过度甜腻的恋爱体验很快让她难以承受。为了摆脱循环，她想尽各种办法，却一次次阴差阳错地失败。经过一番惊险调查，董小姐终于发现，操控这一切的幕后黑手竟是腹黑冷漠的科技集团总裁林墨辰，而她本人也早已陷入林墨辰精心打造的沉浸式恋爱元宇宙游戏。
在试图对抗林墨辰、逃离这场阴谋的过程中，董小姐逐渐发现，游戏背后似乎还有更强大的力量在操纵一切。与此同时，林墨辰也被困在循环之中。两个彼此敌对的人不得不在相爱相杀间联手，揭开隐藏在虚拟世界背后的真相，并共同寻找逃离的方法。
