《我的尴尬性之旅》讲述了会计师乔登（乔纳斯·切尔尼克 Jonas Chernick 饰）的尴尬遭遇。刚刚失恋的他迟迟无法走出阴影，更令他难过的是，前女友离开的原因竟是嫌弃他的床上表现糟糕透顶。借酒消愁的一次醉酒后，乔登结识了脱衣舞女茱莉亚（艾蜜莉·汉普雪儿 Emily Hampshire 饰）。
一个急于提升“实战能力”的失意男人，遇上了手头拮据的脱衣舞女，两人很快达成共识。茱莉亚答应担任乔登的“性学教师”，并为他安排了一套让人面红耳赤的训练课程。随着课程逐步展开，她不仅耐心讲解，还亲自示范指导。经过这位特殊老师的教导，乔登能否顺利通过最后的“期末考试”，并凭借有所提升的技巧重新赢回情场上的自信？
